Yazar, 15 yıldır serbest çalışan biri olarak, kendi işini kurmanın genellikle anlatıldığı gibi nihai özgürlük ve zenginlik kapısı olmadığını belirtiyor. Girişimcilik anlatısının, broşürdeki vaatlerle gerçek yaşam arasındaki farkları gözler önüne serdiğini ifade ediyor. Çoğu insan için kendi işini kurmak, aslında istifa edemeyeceğiniz, daha kötü yan haklara sahip ve sınır tanımayan bir yöneticinin (kendiniz) olduğu yeni bir iş yaratmak anlamına geliyor.
Serbest çalışanların çoğu, gerçek bir iş kurmak yerine, hem CEO hem de temizlikçi, hem satış ekibi hem de operasyon departmanı gibi birçok rolü üstlendikleri bir iş inşa ediyorlar. Bahsedilen özgürlük teorik olarak var olsa da, finansal güvence olmadan bu özgürlüğün sadece esnek çalışma saatleriyle gelen bir kaygıya dönüştüğünü vurguluyor. Yazar, tatillerde bile işine dört saat ayırdığını, müşteri acil durumları yüzünden aile etkinliklerini kaçırdığını ve bazen "özgürlüğün" ay sonunu getirebilmek için kendine ödeme yapmama özgürlüğü anlamına geldiğini örneklerle açıklıyor.
Girişimcilik hikayelerinin genellikle başarıya ulaşanlar tarafından yazıldığını, bu durumun ciddi bir örneklem yanlılığı yarattığını belirtiyor. Üç yıl mücadele edip, birikimlerini tüketip geleneksel iş hayatına dönenlerin hikayelerinin duyulmadığına dikkat çekiyor. Bu durum, insanların kendi sınırlı yaşamları hakkında gerçek kararlar alırken yanıltıcı bir tabloyla karşılaşmalarına neden oluyor.
Kendi işini kurmanın romantikleştirilmiş imajının aksine, çoğu zaman daha fazla sorumluluk, finansal belirsizlik ve kişisel fedakarlık gerektiren bir "iş" olduğunu ortaya koyuyor.