Yazar, uzun yıllar boyunca bildikleriyle çalışıp uzmanlaştıktan sonra, yeni bir şirket kurma kararıyla birlikte kendini sorgulama ve öğrenme sürecine girer. İş, sosyal psikoloji, yönetim gibi birçok alanda kitaplar okuyarak kendini geliştirmeye çalışır. Bu süreçte hem dünyayı daha iyi anladığını hisseder hem de geçmişteki hatalarını fark ederek kendini "aptal" hisseder. Özellikle bir yönetici olarak yaptığı yanlışları idrak etmesi, onu derinden etkiler. Bu durum, yazarın büyük bir alçakgönüllülük yaşamasına neden olur.
Uzmanların derin bilgisi karşısında kendini yetersiz hisseden yazar, hatta eski çalışanları ve ilişkileri tarafından da eleştirilince büyük bir alçakgönüllülük yaşar. Bu durum, yeni şirketini kurma konusunda tereddüt etmesine ve ertelemesine neden olur. "Ben kimim ki yeni bir şirket kurayım? Yine batıracağım" düşüncesiyle boğuşur. Öğrendiği tüm bu bilgilerle, iş dünyasının karmaşıklığında başarılı olabileceğine inanmak ona aptalca gelir. İlk şirketini kurarken ne kadar deneyimsiz ve "aşırı özgüvenli bir serseri" olduğunu düşünür.
Ancak yazar, ilk şirketinin tüm bu "saflığına" rağmen başarılı olduğunu hatırlar. Ve asıl dersin, bir şeyleri başarmak için tam da bu tür bir özgüvenin mutlak surette gerekli olduğu sonucuna varır. Girişimcinin rolünün cesur, cüretkar ve "boş ver, yapalım gitsin!" diyen kişi olmak olduğunu vurgular. Tüm öğrenmenin, bir şeyler yapılana kadar anlamsız olduğunu belirterek, kazanıp kazanmayacağından bağımsız olarak oyuna atılmak ve "Hadi başlayalım!" demek için bu yüksek güçlü özgüven motoruna ihtiyaç duyulduğunu ifade eder.
Öğrenmek ve kendini geliştirmek önemli olsa da, gerçek başarı ve ilerleme için bazen mantıksız görünen bir özgüvenle harekete geçmek şarttır.