E-postalar, çoğu kişinin düşündüğünün aksine, dijital bir kartpostaldan farksızdır ve gönderilen iletilerde sıfır gizlilik sunar. Toplumun e-postaya olan güveni, özellikle tıbbi, hukuki ve finansal alanlarda yaygın kullanımı göz önüne alındığında, gerçek güvenlik seviyesinin çok üzerindedir. Ancak, e-posta gönderme protokolü olan SMTP'nin genellikle TLS'yi zorunlu kılmaması, STARTLS gibi girişimlerin saldırganlar tarafından kolayca etkisiz hale getirilebilmesi ve e-postaların kutular arasında uçtan uca şifreli olmaması gibi temel güvenlik açıkları bulunmaktadır.
2025 sonunda 39. Chaos Communications Congress'te PGP yazılımındaki (özellikle GnuPG) yıkıcı güvenlik açıklarının açıklanması, e-posta şifrelemesi hakkındaki tartışmaları yeniden alevlendirdi. Ancak bu makale, PGP'nin bilinen sorunlarını tekrarlamak yerine, kriptografların ve güvenlik mühendislerinin "şifreli e-posta" hedefine ulaşma çabalarından neden büyük ölçüde vazgeçtiğini açıklamayı amaçlamaktadır. E-postanın karmaşık yapısı, kimlik doğrulama aracı olarak kullanılması ve çoklu işlevleri, güvenli bir şifreleme katmanı eklemeyi son derece zorlaştırmaktadır.
PGP ve S/MIME gibi mevcut çözümlerin de kendi ciddi zayıflıkları bulunmaktadır. Bu durum, e-postanın temel mimarisi ve kullanım şekli göz önüne alındığında, güvenilir ve yaygın olarak benimsenen bir uçtan uca şifreleme sağlamanın ne kadar zor olduğunu ortaya koymaktadır. Makale, teknik detaylarda hassasiyetten ziyade genel okuyucuya netlik sunmayı hedefleyerek, e-posta güvenliğinin mevcut durumuna dair önemli bir bakış açısı sunmaktadır.
E-posta sistemlerinin doğasında var olan güvenlik açıkları ve mevcut şifreleme çözümlerinin yetersizlikleri nedeniyle, e-posta iletişiminde gerçek uçtan uca gizliliğin sağlanması neredeyse imkansızdır.