E-postalar, dijital bir kartpostalın sunduğu mahremiyet seviyesinden fazlasını vaat etmez; yani, varsayılan olarak sıfır gizlilik sunarlar. Bu temel anlayış, e-posta güvenliğinin karmaşıklığını ve yaygın yanlış kanıları ortaya koymaktadır. 2025 yılı sonunda 39. Chaos Communications Congress'te güvenlik araştırmacıları tarafından açıklanan PGP ve özellikle GnuPG yazılımlarındaki yıkıcı güvenlik açıkları, e-posta şifrelemesi üzerine süregelen tartışmaları yeniden alevlendirmiştir. Ancak bu makale, PGP'nin veya diğer alternatiflerin bilinen sorunlarını tekrarlamak yerine, kriptografi ve güvenlik mühendislerinin "şifreli e-posta" kavramını hayata geçirme çabalarından neden büyük ölçüde vazgeçtiğini derinlemesine açıklamaktadır.
Toplumun e-postayı gerçekte olduğundan çok daha güvenilir bir iletişim aracı olarak kabul etmesi, özellikle tıbbi, hukuki ve finansal sektörlerde günlük operasyonların temelini oluşturmasına yol açmıştır. Ancak, e-posta gönderme protokolü olan SMTP'nin nadiren TLS'i zorunlu kılması, TLS kullanımını artırma girişimi olan STARTLS'in aktif saldırganlar tarafından kolayca devre dışı bırakılabilmesi ve e-postaların varsayılan olarak uçtan uca şifreli olmaması gibi temel güvenlik açıkları, bu güveni sarsmaktadır. Bu durum karşısında, iletişimin gizliliğini geri kazanmak amacıyla PGP veya S/MIME gibi çözümlere yönelme isteği anlaşılır olsa da, bu sistemlerin de kendi içlerinde ciddi zayıflıkları ve kullanım zorlukları bulunmaktadır. Kriptografi dünyası, e-postanın doğasında var olan karmaşıklıklar, birden fazla işlevi bir arada barındırması ve protokol düzeyindeki eksiklikler nedeniyle, genel geçer ve gerçekten güvenilir bir uçtan uca e-posta şifreleme çözümü geliştirmenin neredeyse imkansız olduğunu kabul etmiştir. Bu gerçek, e-posta iletişimindeki gizlilik beklentilerinin genellikle gerçekçi olmayan bir temele dayandığını açıkça göstermektedir.
E-postaların varsayılan olarak güvenli olmadığı ve uçtan uca şifreleme çabalarının teknik zorluklar nedeniyle büyük ölçüde terk edildiği gerçeği, dijital iletişimdeki gizlilik algımızı yeniden şekillendiriyor.