Scott Alexander, yakın zamanda vefat eden Scott Adams (Dilbert'ın yaratıcısı) ile karıştırılmaması gerektiğini belirterek, Dilbert çizgi romanlarının kendi hayatındaki derin etkisine değiniyor. Çocukluğundan itibaren tüm Dilbert kitaplarını okuduğunu ve çizgi romanın, California devlet okulu sistemi ile Dilbert'ın isimsiz şirketinin benzerlikleri nedeniyle kendisini nasıl etkilediğini anlatıyor. Alexander'a göre Dilbert, "nerd deneyimi"ni, yani akıllı insanların çılgın bir dünyada tek akıl sahibi olma hissini mükemmel bir şekilde işliyor. Toplantılarda zaman kaybeden, misyon beyanları hakkında konuşan yöneticiler yerine iş yapan mühendislerin hikayeleri, bu deneyimin temelini oluşturuyor. Çizgi roman, patronun yokluğunda verimliliğin arttığı, ancak geri döndüğünde her şeyin eski haline döndüğü bir senaryo ile "eğer ben yönetseydim her şey farklı olurdu" nerd bakış açısını özetliyor.
Ancak bu bakış açısının diğer yarısı, bu değişimin asla gerçekleşmemesi. Dilbert ve zeki iş arkadaşları, aptal patronlarının primler ve övgüler toplamasını izlemek zorunda kalıyor. Adams'ın mizahı, erdemle ödülün ters orantılı olduğu, zeki ve çalışkanların azla yetinirken, tembel veya aptal olanların zirvede olduğu bir sistemi eleştiriyor. Nerd bilinçaltının bastırılmış nesnesi, yani mizah yoluyla bakılabilecek kadar korkutucu olan şey, "herkesten daha zeki olmana rağmen bir şekilde işlerin yolunda gitmemesi" gerçeğidir. Sosyal becerilerin, zekadan daha güçlü olduğu bu acı gerçek, Dilbert'ın temel motorunu oluşturuyor ve Adams'ın sanatının bu "yarayı" uyuşturmaya çalıştığını gösteriyor.
Dilbert'ın mizahı, kurumsal hayattaki absürtlükleri ve zeki insanların karşılaştığı haksızlıkları ele alarak, birçok çalışanın ortak deneyimini yansıtır ve bu durumun altında yatan psikolojik gerilimleri ortaya koyar.